１３３３年(元弘３年)に北条氏が滅亡した後も、北条氏に招かれ円覚寺の住職にもなっていた夢想礎石が、後醍醐天皇や足利氏の信任も厚かったため、寺の勢いは保たれましたが、室町時代には、１３７４年(応安７年)をはじめとして火災がしばしばあり、しだいに衰えていきました。
１５９０年(天正１８年)、関東に入った徳川家康は、翌年円覚寺の所領を認めましたが、１５０貫ほどでした。江戸時代はあまり変わりはありませんでした。
幕末・維新の混乱で寺領も失い僧侶が坐禅などの修行をする道場である僧堂も閉じられましたが、１８７５年(明治８年)、今北洪川(いまきたこうせん)により再興され、関東屈指の禅道場として再生しました。